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      氨基酸消旋機理
      作者:固拓多肽合成公司    發布于:2023年02月08日
      摘要:多肽API中氨基酸racemization產生的diastereomer(非對映異構體)雜質,大部分來自多肽合成中氨基酸活化/偶聯過程。目前多肽API的原料大多是Fmoc-Xaa-OH氨基酸,氨基酸羧酸基團活化后可誘導Oxazol-5(4H)-one中間體的形成

      多肽API中氨基酸racemization產生的diastereomer(非對映異構體)雜質,部分來自多肽合成中氨基酸活化/偶聯過程。目前多肽API的原料大多是Fmoc-Xaa-OH氨基酸,氨基酸羧酸基團活化后可誘導Oxazol-5(4H)-one中間體的形成。在此過程中形成的Oxazol-5(4H)-one中間體被認為是肽合成中氨基酸外消旋化的主要來源。oxazol-5(4H)-one調節氨基酸外消旋化的機制見下圖。

      氨基酸消旋機理 

      在這一機制中,N-?;被?/span>圖中 1 在其羧基上被相應的偶聯劑激活并轉化為活性對應物圖中 2、它將部分轉化為相應的oxazol-5(4H)-one衍生物圖中 3,并保留Cα的手性。盡管中間體 圖中也對氨基酸 圖中4 具有反應性的目標肽構建 圖中5、但衍生物的外消旋化比目標反應更快。圖中上的Hα在這個過程中,被堿帶走了,于是圖中轉化為相應的oxazol-5(4H)-one陰離子圖中 6、后者可以通過resonance轉換為 圖中7圖中 8。oxazol-5(4H)-one陰離子圖中 6 當它被質子化時,外消旋化就會發生,外消旋混合物可以與反應物相匹配 圖中4 收縮,生成非對映異構體圖中 10。圖圖中它暗示了racemization的前提條件之一是通過oxazol-5(4H)-one中間體的形成,這是氨基酸的Nα以?;娲ㄒ阴;?、苯甲?;?、肽基等)為先決條件。實際上,通過Nα-氨基甲酸酯保護的氨基酸構件,如Fmoc-Xaa-OHBoc-Xaa-OH,完全抑制其在多肽合成過程中的外消旋化副反應,特別是對于高傾向的氨基酸反應物,仍然是不現實的。

      寫到最后:

      杭州固拓生物科技有限公司定制多肽合成業務:藥物肽、臨床肽、訂書肽、淀粉肽、醛肽、環肽、二硫鍵搭橋多肽、穿膜肽、各種抗菌肽、美容肽、磷酸化肽、PEG肽、偶聯BSAKLH抗原肽、各類酸修飾多肽、各種胺類化合物修飾多肽(苯胺、異戊胺、二乙胺)、各類榮光標記(FITC、FAM系列、DOTA、TAMRA系列、Cy系列)同位素肽等。固拓生物所有產品僅限科研使用,不得用于人體,如有違反,后果自負。

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